Hij kwalificeerde zich als een militaire parachutist tijdens de Cursus 63 die liep van 4 tot 17 mei 1943 op de RAF Ringway
De aantekeningen van de cursusinstructeurs vermelden dat Larry "gewetensvol en een harde werker was. Een uitstekende performer."
Larry werd later gepromoveerd tot sergeant en diende in september 1944 als Sectie-commandant van No 8 Section in 6 Platoon, B Company, 2nd Parachute Battalion.
Hij sprong met het bataljon als onderdeel van de aanval van de 1st Airborne Division op de Rijnovertochten in Arnhem tijdens operatie Market Garden op 17 september 1944.
Larry werd gefotografeerd door Sem Presser, een perscameraman, op de maandag nadat ze waren geland, nadat hij net een Duitse soldaat had gevangen. Het beeld werd later bekend en staat prominent in de tentoonstelling in het Hartenstein Museum.
Na dagen vechten aan de brug werd Larry uiteindelijk gevangen genomen en later als krijgsgevangene in Duitsland vastgehouden.
